Pink looks good on you!

 「あなたは青がよく似合うね」を英語で言ってみましょう。

青（blue）を主語にすると、

Blue looks good on you.

あなた（you）を主語にすると、

You look good in blue.

2つの文で前置詞が異なることに気づきましたか？主語が色の場合はonになり、人の場合はinになります。

これは、色が主語になると、色が人の上に重なるというイメージなので、～の上を表すon、人が主語の場合は、その人がその色に包まれている（中に入っている）というイメージなので、inになるわけです。

同様に、服装に関しても同じルールが当てはまります。

He looks great in the pink jacket.

The pink jacket looks great on him.

どちらも、「彼はピンクのジャケットがとても良く似合っている」という意味ですね。